В августе 1777 г., в самый разгар Войны за независимость, генерал Вашингтон на собственные средства организовал особый отдел армейской разведки. Ее возглавил майор Бенджамин Толмедж из коннектикутского кавалерийского полка шелдонских драгун. Главной обязанностью Толмеджа было создание агентурной сети в тылу противника, В то же время он не пренебрегал и помощью внештатных осведомителей. Своевременная информация одной из них, миссис Лидии Дерредж, дом которой располагался напротив ставки противника, в конечном счете имела неоценимое значение для победы генерала Вашингтона над англичанами в сражении под Уайтмаршем в декабре 1777 г. Другим ценным агентом Толмеджа был Томас Ривингтон, издатель Нью-Йорк газетт . Свои секретные сведения для отправки в отдел разведки он тщательно упаковывал в свежеотпечатанные школьные учебники. А его бойкие статьи в газете, направленные против мятежников генерала Вашингтона , служили надежным прикрытием его разведывательной работы.

Свое место в разветвленной и хорошо законспирированной разведывательной сети, позднее названной Калпер-ринг , занимал Роберт Таунсенд, бывший товарищ Толмеджа по Йельс-кому университету. Он содержал в Нью-Йорке ресторан, где часто собирались англичане и вели долгие откровенные беседы. Собранную информацию Таунсенд передавал курьеру по имени Остин Рой, известному любителю лошадей и классному наезднику. Человек непоседливый, Рой постоянно переезжал из одного города в другой, и поэтому никому не бросались в глаза его частые отъезды к старому другу Абрахаму Вудхоллу в Сетаукет. После его визитов Вудхолл седлал своего коня и мчался на север в маленькое местечко на побережье Лонг-Айленда. После того как он замечал в известном ему дворе условный знак - развешанные на веревке черную нижнюю юбку и пару белых носовых платков, то знал, что рыбак Келеб Брустер готов отправиться в путь. Брустер, ежедневно ловивший сетями рыбу в бухте Лонг-Айленда, переправлял тайные сведения, предназначавшиеся для Толмеджа, в заранее оговоренное место на побережье близ Коннектикута. Эта слаженная агентурная команда с августа 1776 по ноябрь 1781 г. доставила в отдел армейской разведки бесчисленное множество корреспонденции из британской ставки в Нью-Йорке. В истории американского шпионажа известен драматический случай, который произошел с майором Джоном Аидре, адъютантом командующего британской армией Генри Клинтона. Офицер английской разведки, он должен был под вымышленным именем явиться на секретную встречу с генералом армии Соединенных Штатов Бенедиктом Арнольдом. Последний, обремененный многочисленными долгами, до этого тайно связался с Клинтоном и дал ему понять, что предпочел бы служить не в американской, а в английской армии, Их переписка под видом торговой корреспонденции продолжалась несколько месяцев.

В августе 1780 г. Арнольд был назначен командующим важнейшим в стратегическом отношении фортом Вест-Пойнт и рядом других укреплений на .Гудзоне. Он согласился за 50 тыс. долларов золотом и патент бригадира английской армии сдать эти укрепления англичанам. Предварительно предполагалось обсудить все детали готовящейся операции во время личной встречи генерала Арнольда с майором Андре. Встреча состоялась в ночь на 21 сентября 1780 г. на американской стороне Гудзона. Майор Андре предложил генералу 20 тыс. фунтов стерлингов за передачу форта и береговых укреплений, а также гарантировал, что Арнольд займет высокий пост в британских вооруженных силах.

Шлюпка, доставившая Андре на место встречи, должна была вернуться за ним до рассвета, но по какой-то причине она не пришла. У майора оставался единственный шанс добраться до своих - пройти в гражданской одежде и с фальшивыми документами по неприятельской территории и пронести с собой переданный генералом Арнольдом план Вест-Пойнта. Однако по пути его задержал американский патруль. Андре обыскали и в его сапоге нашли все находившиеся при нем секретные бумаги. По злой иронии судьбы рапорт о поимке британского лазутчика был отослан генералу Арнольду. Это сообщение застало его в тот момент, когда он принимал у себя генерала Вашингтона. Сославшись на неотложные дела, Арнольд вскочил на коня и окольной дорогой добрался до берега реки, где его поджидала лодка, доставившая его к англичанам. Между тем майор Андре в письме генералу Вашингтону открыл свое настоящее имя и звание, сообщил все о своем задании. Несмотря на это, военный суд, составленный из 14 офицеров, приговорил его к повешению. Джорджу Вашингтону было передано письмо генерала Клинтона и прошение делегации британских офицеров о помиловании майора Андре. Свое объяснение о том, что это он явился причиной поступка Андре, прислал генерал-перебежчик Арнольд. Но Вашингтон был непреклонен, и казнь состоялась.

Главной причиной отказа Вашингтона наверняка была незадолго до этого произведенная казнь захваченного американского офицера Натана Хейла, которого англичане тоже не пожелали помиловать.

В Англии Джона Андре почитали как национального героя. По повелению короля Георга III ему был установлен памятник в Вестминстерском аббатстве, а в 1821 г. его прах был перевезен в Англию. Вокруг истории с Андре разгорелись жаркие споры. Дискутировалось, является ли неприятельский офицер, задержанный в гражданском платье на территории противника, шпионом или лазутчиком, или на него согласно международным законам должны распространяться права военнопленного. Факт осуждения Андре как шпиона и особенно способ казни через повешение критиковались не одно десятилетие.

В XVIII в. считалось, что шпионом является тот, кто тайно или под чужим именем проник в район боевых действий и передал из этого района сведения в пользу противоположной стороны. Майор же Андре был задержан не с похищенными документами или тайно собранными разведывательными сведениями, а с бумагами, добровольно переданными ему генералом вражеской армии. Хотя он и был задержан в расположении противника, но генералу Арнольду заранее была известна его миссия. Следовательно, в этом случае отсутствовали важнейшие признаки шпионажа, даже если бы ему и удалось доставить полученные от генерала Арнольда секретные документы генералу Клинтону.

То, что Андре был схвачен на обратном пути переодетым в гражданское и с фальшивыми документами и что у него были найдены бумаги противника, считалось недостаточным для его осуждения как шпиона. Он мог быть наказан лишь как пособник генерала-изменника. Противоположная сторона оправдывала казнь Андре тем, что он тайно пробирался по неприятельской территории и принял от генерала Арнольда документы, которые заведомо составляли военную тайну.