Деятельность группы «Максима» не могла не привлечь внимания немецкой контрразведки, которая прилагала большие усилия, чтобы напасть на след подпольщиков и внедрить в их ряды свою агентуру.
5 июля 1942 года по предательскому доносу «Максим», Раиса Окипная, Евгения Бремер и некоторые другие члены резидентуры были арестованы.
Их арест связан был со следующими обстоятельствами. Резидент получил данные о том, что под Винницей, в районе сел Стрижавка, Михалевка и ряда других населенных пунктов, расположенных неподалеку от шоссе Винница–Житомир, заканчивается строительство особо секретных подземных сооружений, дорог и аэродромов. Связи с Москвой у «Максима» в то время по-прежнему не было, и он принял самостоятельное решение. Учитывая, что Раиса Окипная была родом из Винницы и когда-то пела в местном театре, резидент поручил ей найти предлог для поездки в этот город. «Максим» не знал, что одно лишь упоминание Винницы, в районе которой создавалась секретная ставка Гитлера, вызовет повышенный интерес к Окипной со стороны гитлеровской службы безопасности. Как только одному из руководителей СД Киева стало известно, что Раиса Окипная пытается достать пропуск в Винницу, он вызвал к себе в кабинет особо секретного агента СД «Нанетту» и поручил ей сблизиться с певицей.
«Нанетта» (Наталья Францевна Грюнвальд) была тщательно проинструктирована и выдала себя за землячку актрисы. Она сумела войти в доверие к Окипной. «Максим» знал, что в городе рыщет вражеская агентура в стремлении нащупать подполье. Но когда резиденту доложили, что землячка Окипной врач, да к тому же заведует лабораторией городской поликлиники, он рискнул заинтересоваться ею.
На риск резидента толкала нужда. Чтобы подделывать документы подпольщикам, требовались химикаты, а новая знакомая Окипной могла бы их достать. Резидент поручил разведчице повнимательнее присмотреться к землячке. Однако было уже поздно затевать проверку. Гестаповцам удалось вплотную подобраться к резидентуре…
В течение трех месяцев день за днем подпольщиков жестоко истязали на допросах. Жизнь для них стала непрерывной пыткой. Едва они приходили в себя, их уже ждали гестаповцы. Однако истязания не сломили воли этих людей.
Один из сокамерников «Максима», предатель, которому было поручено его «разговорить», позже вспоминал:
«Это был камень. Тело его было черным от побоев. Первые три дня он вообще не говорил. Потом он назвал себя: Иван Кондратюк, студент. Это было единственное, что удалось вытянуть из него».
До сих пор нет точных данных о дне гибели «Максима». Известно лишь, что он умер молча, так ничего и не сказав гестаповцам, не раскрыв ни одного имени, ни одного эпизода из работы подпольщиков.
Основной костяк резидентуры «Максима» сохранился, и под руководством его заместителя Дмитрия Соболева разведчики продолжали вести активную борьбу против оккупантов.
